Pro letní období, kdy na zámku pobývala šlechta, bylo postaveno unikátní barokní zámecké divadélko, které bylo dokončeno roku 1797 a slavnostně otevřeno 23.dubna 1798. Sám hrabě Valdštejn-Wartenberg a členové jeho rodiny hrávali dříve moderní divadelní kusy - samozřejmě v německém jazyce. Jako hosté seděli v lóžích členové šlechtických rodin z okolí Litomyšle, na lavicích pak někteří občané města Litomyšle a zámečtí úředníci.
Z dekorací a jevištních kulis se zachovalo 16 variací, které byly vytvořeny vídeňským mistrem Josefem Platzerem. Tato sbírka svým rozsahem a kvalitou nemá v Čechách obdoby a jsou naprostým unikem i ve světovém měřítku. Dekorace jsou používány dodnes. K jejich obsluze a výměně během představení bylo při výstavbě divadélka zbudováno důmyslné zařízení pocházející z dílny litomyšlského truhlářského mistra Václava Bonaventury.
Dnes slouží divadélko jako místo koncertních a divadelních představení. V repertoáru zámeckého divadelního spolku Milislav je také obnovená premiéra původní barokní hry "Milenec a sok v jedné osobě", která byla slavnostně uvedena u příležitosti oslav dvoustého výročí zámeckého divadélka.
V divadélku jsou během prvních letních měsíců pořádána loutková představení pro mateřské školy celé ČR. Představení jsou připravována známou umělkyní Irenou Truhlářovou z Vysokého Mýta, jež svými vlastními scénáři okouzlila nejen české publikum. Tato i jiná představení, např. koncerty, se pořádají i na objednávku.